Heksakis-(6-bromo-2,3-di-O-metylo)-α-cyklodekstryna
W celu otrzymania heksakis-(6-bromo-2,3-di-O-metylo)-α-cyklode-
kstryny użyłem jako substratu związku (3) i siedmiokrotnego nadmiaru trifenylofosfiny oraz bromu. Do roztworu trifenylofosfiny (2,2 g) w chlorku metylenu (40 ml) oziębianego przez około 30 minut w łaźni wodnej dodałem kilka kropel bromu. Roztwór zmienił kolor z czerwonego na bladożółty w skutek utworzenia się kompleksu miedzy bromem a trifenylofosfiną. Następnie roztwór mieszałem przez kilka minut w temperaturze pokojowej aż do utworzenia się białej zawiesiny. Następnie powoli wkropliłem 1,16 g związku (3) i całość mieszałem w temperaturze pokojowej przez 24 godziny. Następnie wykonałem chromatografie TLC w układzie chlorek metylenu: aceton 4:1 i obejrzałem płytki chromatograficzne pod lampą UV. Stwierdziłem, że oprócz głównego związku, obecne w roztworze są również resztki trifenylofosfiny. W celu usunięcia niepożądanych reagentów roztwór przemyłem trzykrotnie nasyconymi roztworami wodorowęglanu sodu i chlorku sodu. Ponownie wykonałem chromatografię TLC oraz chromatografię kolumnową w wyżej wymienionym układzie. Otrzymałem 0,8 g czystego produktu (5) z wydajnością 78%.
Rf=0,76
13C NMR: δ(ppm) 99.48 (C-1), 84.36 (C-4), 81.68, 80.92 (C-2, C-3),
71.29 (C-5), 61.79, 58.30 (O-Me), 34.13 (C-6)
komentarze
Copyright © 2008-2010 EPrace oraz autorzy prac.