Heksakis-(6-tert-butylodimetylosililo)-α-cyklodekstryna
Ponieważ warunkiem koniecznym do tego, aby reakcja ta biegła z wysoką wydajnością jest usunięcie wody z reagentów dlatego też cyklodekstryny suszyłem pod zmniejszonym ciśnieniem przez 3 godziny w temperaturze 100ºC. 5,4 g. suchej cyklodekstryny rozpuściłem w 72 ml pirydyny. Całość mieszałem aż do rozpuszczenia się cyklodekstryny. Następnie mieszaninę schłodziłem w łaźnie aceton/suchy lód przez około 30 minut. Po upływie tego czasu do roztworu wkropliłem powoli 1,1 g. chlorku tert-butylodimetylosililowego rozpuszczonego w 9,5 ml pirydyny. Całość mieszałem chłodząc przez około 2,5 godziny. Następnie mieszaninę mieszałem w temperaturze pokojowej przez około 24 godziny. Po upływie tego czasu do mieszaniny dodałem wody destylowanej aż do wytrącenia się białego serowatego osadu. Osad pozostawiłem do krystalizacji na około 2 godziny a następnie przesączyłem i przemyłem kilkakrotnie zimną wodą aż do zaniku zapachu pirydyny. Osad suszyłem nad pięciotlenkiem fosforu. Otrzymałem 6,0 g heksakis-(6-tert-butylodimetylosililo)-α-cyklodekstryny (1) z wydajnością 66%. Czystość tej pochodnej sprawdziłem wykonując chromatografię cienkowarstwową (TLC) w układzie octan etylu: etanol: woda w stosunku 50:7:4. Na płytce zaobserwowałem tylko jedną plamkę. Po wysuszeniu związek ten mogłem użyć do dalszych syntez.
Rf=0,52 (EtOAc:EtOH:H2O, 50:7:4)
13C NMR: δ(ppm) 101.37 (C-1), 81.35 (C-4), 74.42, 73.01, 72.17
(C-2, C-3, C-5), 61.93 (C-6), 25.95 (Me-C), 18.40 (Me-C), -5.18, -5.22 (Me-Si).
komentarze
Copyright © 2008-2010 EPrace oraz autorzy prac.