Heptakis-(6-tert-butylodimetylosililo)-β-cyklodekstryna
Podczas syntezy tego związku postępowałem w analogiczny sposób jak w wypadku syntezy hekakis-(6-tert-butylodimetylosililo)-α–cyklodekstryny. 5,0 g. suchej cyklodekstryny rozpuściłem w 65 ml. pirydyny. Następnie mieszaninę schłodziłem w łaźnie aceton/suchy lód przez około 30 minut. Po upływie tego czasu do roztworu wkropliłem powoli 1,0 g. chlorku tert-butylodimetylosililowego rozpuszczonego w 9,0 ml. pirydyny. Całość mieszałem chłodząc przez około 2,5 godziny. Następnie mieszaninę mieszałem w temperaturze pokojowej przez około 24 godziny. Osad przesączyłem i przemyłem kilkakrotnie zimną wodą a następnie suszyłem nad pięciotlenkiem fosforu. Otrzymałem 5,9 g heptakis-(6-tert-butylodimetylosililo)-
-β-cyklodekstryny (2) z wydajnością 70%. Czystość sprawdziłem wykonując chromatografię cienkowarstwową (TLC) w układzie octan etylu: etanol: woda w stosunku 50:7:4
Rf=0,46 (EtOAc:EtOH:H2O, 50:7:4)
13C NMR: δ(ppm) 102.04 (C-1), 81.79 (C-4), 73.62, 73.44, 72.56
(C-2, C-3, C-5), 61.65 (C-6), 25.93 (Me-C), 18.29 (Me-C), -5.05, -5.16 (Me-Si).
komentarze
Copyright © 2008-2010 EPrace oraz autorzy prac.