Heksakis-(6-tert-butylodimetylosililo-2,3-di-O-metylo)-α-cyklodekstryna
Alkilowanie przeprowadziłem dla pochodnej α-cyklodekstryny (1)
w obecności wodorku sodu (ośmiokrotny nadmiar) oraz jodku metylu (dziesięciokrotny nadmiar) w DMF. W kolbie umieściłem 80 ml DMF i dodałem 4,5 g. przemytego heksanem wodorku sodu oraz 2,6 g związku (1) . Zawartość kolby mieszałem w łaźni aceton/suchy lód przez około 30 minut. Następnie wkropliłem powoli 11 ml jodku metylu. Całość mieszałem przez około 3 godziny. Następnie odstawiłem chłodzenie (Uwaga! gdy mieszanina zacznie mocno się pienić i ogrzewać to należy wznowić chłodzenie) i mieszałem ją przez 24 godziny w temperaturze pokojowej. Po upływie tego czasu mieszaninę ponownie schłodziłem na łaźni wodnej i ostrożnie dodałem metanolu w celu rozłożenia pozostałego wodorku sodu. Następnie metanol i DMF odparowałem i otrzymany osad rozpuściłem w chloroformie i przemyłem trzykrotnie wodą, tiosiarczanem sodu i ponownie wodą. Osad suszyłem siarczanem magnezu. Otrzymałem 2,3 g produktu. Wydajność reakcji wynosiła 80%. Badanie za pomocą TLC w układzie heksan: octan etylu 2:1 wykazało pewną nieznaczną ilość substratu dlatego wykonałem chromatografię kolumnową stosując ten sam układ rozpuszczalników. Po oczyszczeniu otrzymałem właściwy produkt (3) co potwierdziłem wykonaniem widma 13C NMR.
Rf=0,77 (heksan:octan etylu, 2:1)
13C NMR: δ(ppm) 99.42 (C-1), 82.35, 81.38, 81.07 (C-2, C-3, C-4), 72.51 (C-5), 62.25 (C-6), 61.73, 57.90 (O-Me), 25.88, 18.21 (Me-C),-4.94, -5.17 (Me-Si).
komentarze
Copyright © 2008-2010 EPrace oraz autorzy prac.