Heksakis-(6-S-tioetylo-2,3-di-O-metylo)-α-cyklodekstryna
W reakcji otrzymywania tioeterowych pochodnych cyklodekstryn jako substraty zastosowałem: związek (5) , merkaptan etylu (60% nadmiar) oraz metanolan sodu (50% nadmiar). Do DMF (5 ml) dodałem merkaptanu etylu (0,2 ml) i intensywnie mieszałem przez około 15 minut. Następnie dodałem 1,5 ml uprzednio przygotowany 3 M roztwór metanolanu sodu w DMF (stosunek metanolanu sodu i DMF- 1:1). Roztwór mieszałem w temperaturze pokojowej przez 1 godzinę w atmosferze argonu. Do mieszaniny dodałem następnie 0, 49 g związku (5) rozpuszczonego w DMF. Następnie roztwór mieszałem przez godzinę w temperaturze pokojowej, a następnie przez 24 godziny w temperaturze 60oC, a przez kolejne 48 godzin w temperaturze pokojowej również w atmosferze argonu. Po upływie tego czasu odparowałem DMF pod zmniejszonym ciśnieniem a pozostały syrop schłodziłem do temperatury 0oC i powoli dodałem do niego niewielką porcję metanolu. Po kilku minutach wytrącił się higroskopijny osad, który odsączyłem i rozpuściłem w chlorku metylenu a następnie otrzymany roztwór przemyłem trójkrotnie wodą. Warstwę organiczną suszyłem siarczanem magnezu. Przebieg reakcji kontrolowałem za pomocą TLC w układzie heksan: aceton 6:1. Następnie wykonałem kolumnę chromatograficzną w takim samym układzie. Otrzymałem czysty produkt (7) o masie 0, 26 g z wydajnością 58% co potwierdziłem wykonaniem widma 13C NMR.
Rf=0,36
13C NMR: δ (ppm) 99.71 (C-1), 84.61, 82.36 (C-2, C-4), 81.29, 71.80
(C-3, C-5), 61.97, 58.17 (O-Me), 34.06 (C-6), 27.57 (-S-CH2), 15.30 (-CH3)
TOF MS ES (+) m/z 1427,9 [M + Na]+; wyliczona dla [C60H108O24S6+Na] wynosi 1428,8
komentarze
Copyright © 2008-2010 EPrace oraz autorzy prac.